La serpentina di quasi 14 chilometri che da Santa Maria in Val Monastero si collega al Passo dello Stelvio in Valtellina è stata costruita nel 1901 con il sostegno finanziario della Confederazione e del Canton Grigioni. La strada è stata così collegata allo Stelvio, costruito 75 anni prima.
Durante la Prima Guerra mondiale questa zona è stata teatro di aspri combattimenti. I soldati svizzeri si trovavano direttamente di fronte i nemici delle truppe austriache e italiane, cita l'inventario federale delle vie di comunicazione storiche della Svizzera. Dal 2000 l'associazione "Verein Stelvio-Umbrail 14/18" si impegna a conservare, documentare e rendere accessibili al pubblico le tracce ancora presenti sul territorio. L'11 giugno a Santa Maria in Val Monastero verrà mostrato un film che racconta di questo periodo.
Il collegamento stradale, che collega paesi e culture diverse, verrà festeggiato oggi in località Valchava con discorsi e musica dal vivo.